El mundo de la actuación nunca le fue ajeno a Ana Obregón. Sabía que algo grande la esperaría luego de su niñez, y que todo esfuerzo vale la pena si lo haces con pasión, valor transmitido por su progenitor, una persona fundamental en su vida. Así, la mediática fue haciéndose camino en el mundo del espectáculo. Pero si de su vida personal se trata, el amor arribó a sus días con Miguel Bosé, su primera relación formal. En sus brazos, conoció el verdadero amor.
Aunque sus padres no estuvieran de acuerdo, la mediática se presentó a un casting, a sus espaldas.Tras finalizar la prueba, los profesionales le dijeron directamente que el papel era suyo. Pero la alegría no era sólo esa. El cargo lo había conseguido por su cuenta, y se trataba de Sentados al borde de la mañana con los pies colgando, un film protagonizado por el célebre artista, a quien Ana admiraba profundamente por su trayectoria profesional. Además, lo había conocido tiempo atrás en un evento, y había quedado hechizada.
Orgullosa de sí misma, Ana Obregón decidió revelarle toda la verdad a sus progenitores. Así que llegó a su casa y anunció tímidamente: "Voy a hacer una película con Miguel Bosé". Claro que, en una primera instancia, los padres no quisieron oír, pensando que se trataba de otra de sus mentiras de niña. Pero a pocos días de iniciado el rodaje, su padre se fue a ver al productor y le ofreció pagarle el doble de lo que Ana iba a cobrar, con una condición: que la cambiase por otra actriz. Finalmente, el contrato no pudo cumplirse, porque desde la producción se dieron cuenta que no estaba autorizada por sus progenitores.
Sin embargo, este fue sólo el inicio de la relación entre Ana y Miguel Bosé, ya que ese pequeño tropiezo no logró apagar la llama de aquél amor de juventud. Comenzaron así, un vínculo que se extendería a lo largo de cuatro años, de 1978 a 1982. En ese tiempo fueron inseparables, y según reveló ella en su libro Así soy yo, acompañaba al cantante en todas sus actuaciones, manteniéndose siempre oculta, en su camerino, donde llegó incluso a plancharle las chaquetas.
"Me ofrecían cosas de publicidad, de modelo, de cine... y yo lo rechazaba todo. Sólo quería estar con Miguel", explicó en una entrevista. Ana Obregón revelaría - años después de finalizado el romance - que Miguel fue uno de sus grandes amores y que no le habría importado casarse con él si se hubiera dado la situación.