La vida sentimental de la infanta Elena estuvo condenada desde un principio pues, con apenas 23 años, tuvo que hacer frente a la dolorosa separación de su primer romance: Luis Astolfi. Desde entonces, se ha visto involucrada en historias que no tenían un final feliz. No obstante, todo cambió cuando conoció en París al que se convertiría en su esposo y padre de sus hijos, Jaime de Marichalar, un altísimo y atildado economista.
La pareja se mantuvo discreta desde 1987; sin embargo, durante 1994 la casa real emitió el comunicado de que entre la infanta Elena y Jaime de Marichalar existía una conexión especial. Estos pasaron por el altar el 18 de marzo de 1995 convirtiéndose el evento en la primera boda entre los hijos de don Juan Carlos y la reina Sofía.
No obstante, luego de 12 años de haber pasado por el altar y de haberse convertido en padre de dos, la casa real compartió un anuncio que sorprendió a todos. El 13 de noviembre del 2007 la infanta Elena y Jaime de Marichalar anunciaron su ruptura; sin embargo, se evitó utilizar la palabra "divorcio" para narrar la situación y se optó por la frase: "cese temporal de la convivencia".
La casa real recurrió a dicho comunicado debido a que la separación de la infanta Elena y el economista era el primer evento desafortunado que ocurría dentro de la familia. 15 años después de dicho anuncio, su separación sigue siendo temporal, pues nunca se llegaron a cambiar los términos con los cuales se dio a conocer el trágico desenlace familiar.