La vida de Ana Obregón ofrece una extraña mezcla de éxitos y desgracias. La actriz ha triunfado a nivel profesional y ha tenido una familia que siempre la ha apoyado y se ha mantenido unida para ella. Sin embargo, también tuvo que enfrentar algunos momentos límites en los que el dolor ha sido el único sentimiento posible.
Su tragedia más conocida y lamentada es el prematuro adiós a su hijo Alex, quien no pudo superar una difícil enfermedad, la cual hizo que tuviera que dejar este mundo a los tempranos 27 años. Poco tiempo después, Ana María Obregón Navarro, su madre, seguiría el mismo camino, dado que no pudo salir de un cuadro médico complejo. En menos de un año, la familia que creía segura se partía, por lo que solamente le ha quedado su padre.
Estos dos grandes embates no han sido los únicos que ha padecido. En la década del 90 estuvo en pareja con Fernando Martin, un basquetbolista al que ha definido como el gran amor de su vida. "Sentí que por primera vez alguien me quería" decía Ana, aunque, lamentablemente, el joven presenció un accidente de avión y pereció a los 27 años. A pesar del dolor, la presentadora siguió adelante y conoció a Alessandro Lequio, una relación que parecía buena, pero que, en realidad, la consumió por completo y la redujo a base de mentiras, infidelidades y diversas humillaciones públicas por parte del italiano.
No caben dudas de que la vida de Ana Obregón no ha sido nada sencilla y que la tragedia ha sabido lastimarla. La presentadora tuvo que enfrentarse a momentos muy difíciles que la pusieron a prueba y que intentaron derrumbarla. Por fortuna, a pesar de lo mucho que ha sufrido, ha logrado salir adelante y mantenerse de pie.