Corría el año 1987 cuando se produjo un encuentro entre la presentadora de televisión, Ana Obregón y Alberto de Mónaco. Aparentemente los dos muchachos se vieron por primera vez en el Open Golf de Montecarlo, y pasaron la tarde juntos, presumiendo así un buen vínculo entre ellos. Y fue entonces que, desde ese momento, se los vinculó como una posible pareja, sin embargo, fue él quien aclaró cómo eran las cosas en verdad, mientras tanto, gracias a ese rumor, se dice que Obregón y Charléne de Mónaco tenía un vínculo sorprendente entre ellas.
Si bien Obregón asistió a dicho evento junto a sus padres, la prensa pudo inmortalizar el momento en el que se encontró con Alberto de Mónaco e incluso captar las miradas cómplices que se hacían entre ellos, lo que condujo a los medios a especular con un posible romance. Aunque si había o no entre ellos un vínculo, lo cierto es que estuvieron muy juntos.
Respecto de esto último, Alberto de Mónaco confesó ante el medio ‘Lecturas’ que Obregón era solo una amiga y: “No hay nada más que una amistad, o al menos yo así lo creo… Lo demás ha sido un montaje de la prensa, que ha aprovechado nuestros encuentros para dar a entender algo que no es cierto”.
Es por todo esto y mucho más que, desde la prensa se podría decir que Ana Obregón tiene un sorprendente vínculo con Charlène de Mónaco, ya que habría podido ocupar su lugar e incluso reemplazar a la madre de Alberto, Grace Kelly. Sin embargo, nada sucedió así, aunque no se sabe el porqué.